Hola, Agustín:

1) Sí, se puede enviar más de un mensaje a un objeto en la misma línea. Esto es mediante el mensaje ;, el cual ya hemos utilizado en el Transcript. También podés encontrar un ejemplo en la prueba 7 del TP0.5. Tené en cuenta que esto no siempre es conveniente, ya que solo sirve para aquellos mensajes que devuelvan self (por defecto todos los mensajes devuelven self salvo que se indique lo contrario). En el caso que mencionás no es conveniente hacer esto.

2) La pseudovariable self en realidad hace referencia a la instancia de la clase sobre la cual estás parado. Te permite poder enviar un mensaje al mismo objeto desde el cual estás, por ejemplo. Es análogo al this de otros lenguajes, como en Java (aunque en Java también sirve para referenciar a los atributos, mientras que acá no hace falta).

Tené en cuenta además que los nombres de las clases empiezan con letra mayúscula, los de las variables y mensajes con letra minúscula y que adoptamos la convención camelCase en lugar de snake_case para este lenguaje.

Saludos,

Tomás