Hola:

Pharo está funcionando de manera estable en Ubuntu, por lo que pasarse a Windows definitivamente no es necesario.

Asegurate de haberte descargado la versión de 64 bits (asumiendo que tu computadora es de esa arquitectura) y de haberte bajado la imagen de Pharo además del ejecutable (esto último solamente si no te bajaste el launcher, es decir, la opción "standalone").

Además deberías ejecutarlo como dice Lucas a través de la terminal.

Saludos,

Tomás