Hola Nicolás,

Como bien decís la forma correcta es probar que el mensaje, en el contexto corecto, está lanzando la excepción.

Para esto tenés que crear un test que verifique ese comportamiento, te doy un ejemplo

testCalculadoraDividePorCeroLanzaZeroDivisionError:

calculadora := Calculadora conNumero: 10.

[ calculadora dividirPor 0] on: ZeroDivision do: [self should: true.]

La sentencia que se usa es: [] on: NombreError do :[] 

Donde NombreError es la excepción que vos creaste para la situación, la misma debe heredar de la clase Error y ser lanzada como: NombreError signal.

Saludos,

Edson